Од продавач на правосмукалки преку градежен бизнис до медиумско царство, Берлускони беше еден од најбогатите луѓе во Италија, а со меѓународно признание се здоби како сопственик на фудбалскиот клуб Милан.
Во политиката влезе во 1993, кога ја основа партијата Напред Италија и потоа водеше четири влади и две децении беше најмоќната личност на националната политичка сцена.
Неговата политичка кариера ја следеа и финансиски и секс скандали. Тој тврдеше дека за период од 20 години имал 106 судења и дека 2.500 пати се појавил во суд. Беше обвинет за проневера, даночна измама, лажно сметководство, обид за поткуп на судија, но и дека платил за секс со малолетни проститутки.
Тој беше осуден само еднаш, за даночна измама, во 2013 година. Ова доведе до четири години затвор, која на крајот беше претворена во година општокорисна работа и шестгодишна забрана за политичко учество. Тој веднаш се врати на политичката сцена во 2019 година, како пратеник во Европскиот парламент.
Велејќи дека Италија има потреба од харизматичен бизнисмен за повторно да ја направи голема, Берлускони, кој се занимаваше со музика и пееше на бродови за крстарење пред да изгради огромно лично богатство како развивач на имот во Милано и со неговата медиумска и ТВ империја Фининвест, го постави својот конзервативец. пропазарна партија Форца Италија и влезе во политиката на крајот на 1993 година.
Тој стана премиер во јануари 1994 година. Иако неговата централно-десничарска коалициска влада траеше едвај девет месеци пред да се распадне, неговите критичари велат дека тој посветил голем дел од својот прв мандат на донесување закони и промовирање политики што ќе го заштитат од гонење и ќе го зголемат профитот на неговите приватни бизниси.
Тој ги загуби изборите во 1996 година од лидерот на левиот центар Романо Проди, но повторно триумфираше во 2001 година, а потоа стана првиот италијански политичар во последните 50 години кој завршил цел петгодишен мандат, пред повторно да загуби од Проди во 2006 година. Неговиот трет мандат започна во 2008 година, по падот на владата на Проди, а заврши со оставката на Берлускони во 2011 година.
Берлускони беше и сопственик на италијанскиот фудбалски клуб „Милан“ од 1986 до 2017 година.Презентирајќи ја својата биографија „Епската приказна за милијардерот, кој владееше со Италија“ на новинарот на „Газета“, тој рече дека нема намера да го напушти „Милан“ додека не донесе нови успеси на клубот и опиша колку му значи овој клуб.
„Им кажав на децата, кога ќе починам, може да продадат сè што ќе им оставам. Единствено да не продаваат две работи: мојата куќа во Аркоре и поголемиот дел од сопственоста на „Милан“, рече Берлускони.